Los 42 resultados están confirmados por al menos dos fuentes (RSSSF, UEFA). Están solo los partidos de clubes de la liga inglesa. Los resultados son los del final del partido (con alargue si lo hubo); en los historiales, los definidos por penales cuentan como empate.
Fuentes: UEFA · RSSSF 2008/09
Cuartos de final
Manchester CityIda
Manchester City2–1HamburgVuelta · Global 4-3: pasó Hamburg
Octavos de final
Manchester City2–0AaBIda
Manchester CityVuelta · penales 4-3 para Manchester City
Dieciseisavos de final (3 cruces)
Aston Villa1–1CSKA MoskvaIda
Aston VillaVuelta · Global 3-1: pasó CSKA Moskva
Tottenham HotspurIda
Tottenham Hotspur1–1ShakhtarVuelta · Global 3-1: pasó Shakhtar
Manchester CityIda
Manchester City2–1CopenhagenVuelta · Global 4-3: pasó Manchester City
Fase de grupos
Tottenham HotspurAston Villa2–1Ajax
PortsmouthTottenham Hotspur4–0GNK DinamoAston VillaManchester City3–2TwenteTottenham HotspurManchester CityPortsmouth2–2MilanManchester City0–0Paris Saint-GermainAston Villa1–2ŽilinaPortsmouthAston VillaPortsmouth3–0HeerenveenTottenham Hotspur2–2Spartak MoskvaManchester CityPrimera ronda (5 cruces)
Tottenham Hotspur2–1Wisła KrakówIda
Tottenham HotspurVuelta · Global 3-2: pasó Tottenham Hotspur
Everton2–2Standard LiègeIda
EvertonVuelta · Global 4-3: pasó Standard Liège
Aston VillaIda
Aston Villa1–1LitexVuelta · Global 4-2: pasó Aston Villa
Manchester CityIda
Manchester City2–1OmoniaVuelta · Global 4-2: pasó Manchester City
Portsmouth2–0Vitória SCIda
PortsmouthVuelta · con alargue · Global 4-2: pasó Portsmouth
Segunda ronda previa (2 cruces)
Aston VillaIda
Aston Villa1–1FHVuelta · Global 5-2: pasó Aston Villa
Manchester City0–1MidtjyllandIda
Manchester CityVuelta · penales 4-2 para Manchester City
Primera ronda previa
Manchester CityIda
Manchester City2–0EB/StreymurVuelta · Global 4-0: pasó Manchester City