Los 10 resultados están confirmados por al menos dos fuentes (RSSSF, UEFA). Están solo los partidos de clubes de la liga inglesa. Los resultados son los del final del partido (con alargue si lo hubo); en los historiales, los definidos por penales cuentan como empate.
Fuentes: UEFA · RSSSF 1998/99
Semifinales
8 de abr de 1999
Chelsea1–1MallorcaIda
22 de abr de 1999
Mallorca1–0Chelsea
ChelseaVuelta · Global 2-1: pasó Mallorca
Cuartos de final
4 de mar de 1999
Chelsea3–0VålerengaIda
18 de mar de 1999
Vålerenga2–3Chelsea
ChelseaVuelta · Global 6-2: pasó Chelsea
Segunda ronda
22 de oct de 1998
Chelsea1–1CopenhagenIda
5 de nov de 1998
Copenhagen0–1Chelsea
ChelseaVuelta · Global 2-1: pasó Chelsea
Primera ronda (2 cruces)
17 de sept de 1998
Chelsea1–0HelsingborgIda
1 de oct de 1998
Helsingborg0–0Chelsea
ChelseaVuelta · Global 1-0: pasó Chelsea
17 de sept de 1998
Newcastle United2–1PartizanIda
1 de oct de 1998
Partizan1–0Newcastle United
Newcastle UnitedVuelta · Global 2-2 (goles de visitante): pasó Partizan