Los 8 resultados están confirmados por al menos dos fuentes (RSSSF, UEFA). Están solo los partidos de clubes de la liga inglesa. Los resultados son los del final del partido (con alargue si lo hubo); en los historiales, los definidos por penales cuentan como empate.
Fuentes: UEFA · RSSSF 1968/69
Cuartos de final
15 de ene de 1969
Dunfermline0–0
West Bromwich Albion
West Bromwich AlbionIda
19 de feb de 1969
West Bromwich Albion0–1DunfermlineVuelta · Global 1-0: pasó Dunfermline
Segunda ronda
13 de nov de 1968
Dinamo Bucureşti1–1West Bromwich Albion
West Bromwich AlbionIda
27 de nov de 1968
West Bromwich Albion4–0Dinamo BucureştiVuelta · Global 5-1: pasó West Bromwich Albion
Primera ronda (2 cruces)
18 de sept de 1968
Cardiff City2–2PortoIda
2 de oct de 1968
Porto2–1Cardiff City
Cardiff CityVuelta · Global 4-3: pasó Porto
18 de sept de 1968
Club Brugge3–1West Bromwich Albion
West Bromwich AlbionIda
2 de oct de 1968
West Bromwich Albion2–0Club BruggeVuelta · Global 3-3 (goles de visitante): pasó West Bromwich Albion